วันเสาร์ที่ 23 กรกฎาคม พ.ศ. 2554

Aromatic

สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

จากโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาติก จะเห็นว่ามีพันธะคู่อยู่หลายแห่ง แต่จากการศึกษาสมบัติทางเคมีพบว่าพันธะคู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเสถียรมาก จึงไม่เกิดปฏิกิริยาที่พันธะคู่ เช่น ไม่ฟอกจางสีของ KMnO4 ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมกับ H2 หรือ Br2 ภายใต้สภาวะเดียวกับแอลคีน ปฏิกิริยาส่วนใหญ่คล้ายแอลเคนคือเกิดปฏิกิริยาแทนที่ (Substitution reaction) ซึ่งพอสรุปได้ว่าอะโรมาติกไซโรคาร์บอนมีโครงสร้างคล้ายแอลคีน แต่เกิดปฏิกิริยาคล้ายแอลเคน จึงแยกออกมาเป็นกลุ่มต่างหาก

สมบัติทางกายภาพ

เป็นของเหลวใสไม่มีสีจนถึงสีเหลืองอ่อน ๆ มีความหนาแน่นน้อยกว่า ไม่ละลายน้ำ มีกลิ่นเฉพาะตัว

สมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนติดไฟให้เขม่าและควันมาก ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำดังสมการ

2 C6H6(l)   +   15 O2(g)      12 CO2(g)   +   6 H2O(g)


2. ปฏิกิริยาแทนที่
1) ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2 หรือ Br2 โดยมีผงเหล็กหรือ FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดปฏิกิริยาแทนที่ได้แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ เช่น



+

Cl2

 


+

HCl
benzene



Chloro benzene

Hydrogen chloride




+

Br2

 


+

HBr
benzene



Bromo benzene

Hydrogen bromide


2) ปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน (Sulfonation) ทำปฏิกิริยากับ H2SO4 เข้มข้น



+

HNO3 / H2SO4

 

benzene



Sulfonic acid

3. ปฏิกิริยา Nitration
เบนซีนเกิดปฏิกิริยากับกรดไนตริก HNO3  โดยมีกรดซัลฟิวริก H2SO4 เข้มข้น เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ไนโตรเบนซีน

ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น